1986 machte Eastwood Schlagzeilen, als er sich in seinem Heimatort Carmel zum Bürgermeister whlen ließ. Er übte dieses Amt bis 1988 aus. Eastwood ist eingeschriebenes Mitglied der republikanischen Partei und unterstützte unter anderem die Präsidentschaftskandidaturen von Richard Nixon und Ronald Reagan. Obwohl er den Irak-Krieg ablehnte und ihn für einen großen Fehler hält, galt er auch als Unterstützer von Präsident George Bush.