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Zunchst begann er seine Karriere 1918 als Regie-Assistent an einem Theater in Chicago. In den 1920er Jahren war er ein erfolgreicher Broadway-Regisseur und gilt als Erfinder der Out-of-Town-Try-Outs, wobei Broadway-Produktionen zunchst in anderen Stdten vor Publikum ausprobiert werden und erst dann am Broadway ihre Premiere haben.

1929 ging er dann nach Hollywood und arbeitete mit Ernst Lubitsch zusammen. In den 1930er Jahren wurde er bekannt durch Filme mit Katharine Hepburn und Literaturverfilmungen wie "David Copperfield". Cukor gilt vor allem als Regisseur von starken Frauen, was verhinderte, dass er 1939 "Vom Winde verweht" drehen durfte, da Hauptdarsteller Clark Gable mit dem Argument intervenierte, Cukor stelle in seinen Filmen die Frauenrollen zu sehr heraus. Dies geschah auch unter dem Eindruck des von Cukor gedrehten Filmes Die Frauen, in denen nicht ein Mann auftauchte.

In den 1950er und 1960er Jahren war er ein erfolgreicher Regisseur von Musicalfilmen wie "A Star is Born" mit Judy Garland und "My Fair Lady", der 8 Oscars erhielt.

Traurige Berhmtheit erlang er 1962 als letzter Regisseur von Marilyn Monroe. Der Film "Something's Got to Give" wurde nicht mehr beendet. Marilyn Monroe wurde gefeuert und starb im August.