Seine erste Rolle hatte er als kleiner Junge in dem Stück Camelot. Am Goddard College in Vermont lernte er die Regisseure und Autoren Steven Schachter und Professor David Mamet kennen, mit denen er bis heute zusammenarbeitet.
Macy brach sein Tiermedizin-Studium nach wenigen Semestern ab und nahm stattdessen bei Mamet Schauspielunterricht. Gemeinsam mit seinen Kommilitonen Joe Mantegna und Dennis Franz gründete er die Theatergruppe Mamet’s Mafia. Zusammen mit Mamet entwickelte er auch Practical Aesthetics, eine Schauspieltechnik, die er noch heute an der Schauspielschule der Atlantic Theater Company unterrichtet.
1972 zogen Macy, Mamet und Schachter nach Chicago und gründeten dort das St. Nicholas Theater. Zwei Jahre später ging Macy nach Los Angeles, wo er sich den großen Durchbruch als Filmschauspieler erhoffte, doch große Rollenangebote blieben vorerst aus. Stattdessen feierte er ab 1980 in New York große Erfolge als Theaterregisseur und erhielt gemeinsam mit dem Ensemble der Wiederaufführung des Stücks Unsere kleine Stadt von Thornton Wilder einen Tony Award.
Anfang der 1990er Jahre wurde auch Hollywood auf ihn aufmerksam. Nach kleineren Rollen in Der Klient, Mr. Holland’s Opus und Murder in the First erhielt er 1996 für seine Rolle in Fargo der Coen-Brüder eine Oscar-Nominierung als bester Nebendarsteller.
In den Folgejahren konnte Macy in Filmen wie Boogie Nights, Air Force One, Psycho, Wag the Dog – Wenn der Schwanz mit dem Hund wedelt, Zivilprozess, Pleasantville – Zu schön, um wahr zu sein, Magnolia und Jurassic Park III mit anspruchsvollen Nebenrollen überzeugen, in denen er klassischen Verlierertypen eine besondere Tiefe verleiht. Zumeist angelegt als eher uninteressante Durchschnittstypen, die sich schon lange mit ihrem Schicksal abgefunden haben, daran verzweifeln und im weiteren Verlauf zu drastischen Mitteln greifen. In diesem Zusammenhang ist The Cooler – Alles auf Liebe sein bislang womöglich wichtigster Film.
Seit 1997 ist er mit der Schauspielerin Felicity Huffman verheiratet, mit der er zwei Töchter hat.
Am 7. März 2012 wurde Macy mit einem Stern der Kategorie Film auf dem Hollywood Walk of Fame (bei der Adresse 7060 Hollywood Boulevard) geehrt; seine Frau Felicity Huffman erhielt zeitgleich am selben Ort ebenfalls einen Stern.
Quelle: wikipedia.org