Jackie DeMarco ist ein neuer, wiederkehrender Charakter der in Boston als gefürchteter Gangsterboss sein Unwesen treibt. Viele Gebiete die früher Broz, Marcus, Lee, Fish oder ein anderer Crime-Boss geleitet haben, gehören nun ihm. Er hat viele unter seine Fittiche genommen und agiert skrupelloser als sein alter Vater. Auch Vinnie Morris und Hawk werden mit ihm in Verbindung gebracht.
Jackie debütierte in dem Roman Kickback.
In Slow Burn feierte er seine Rückkehr, wo Spenser ihn im Harvard Stadium traf.
In beiden Fällen hatte er seine Finger mit ihm Spiel und die Polizei hat ihn schon seit einer ganzen Weile auf dem Radar, aber zu wenige Beweise um ihn einzubuchten.
Mit großer Wahrscheinlichkeit wird Jackie auch in den nächsten beiden Spenser-Abenteuern auftauchen.