Der erfolglose Schauspieler Stretch ist in Los Angeles gestrandet und schlägt sich mit Glücksspiel durchs Leben. Auch wenn er heute nicht mehr spielt, zahlt er noch alte Spielschulden ab und hat hierfür einen Job als Limousinen-Chauffeur angenommen. Per Dating-App ist er auch auf der Suche nach einem Ersatz für seine enttäuschte große Liebe Candace.
Plötzlich jedoch wird der Rest seiner Spielschulden in Höhe von 6.000 Dollar innerhalb von 24 Stunden fällig und bringt Stretch in eine ungemütliche Situation. Um das nötige Geld innerhalb der geforderten Zeit aufzutreiben, nimmt er von Charlie, der attraktiven, jungen Angestellten im Büro des Chauffeurservices, einen ungewöhnlichen Auftrag an: sein mysteriöser und exzentrischer Kunde ist der Millionär Roger Karos, der ihm die Lösung seines Geldproblems via eines großzügigen „Trinkgeldes“ in Aussicht stellt. Dafür lässt sich Stretch auf so ziemlich alles ein, was der offenbar verrückte Karos verlangt. So muss er ihn nicht nur auf eine ausschweifende Geheimparty bringen, sondern auch noch einen Koffer voller Geld bei einem französischen Gangster in einer eng vorgegebenen Zeit abholen und ihm bringen. Bei der Abholung verlangt der Gangster aber plötzlich im Gegenzug bestimmte Unterlagen. Diese hat Stretch aber nicht und so gibt er mit einer falschen Polizeimarke (einem Filmrequisit, das der vorherige Fahrgast und Schauspieler Ray Liotta neben einer (Platzpatronen-)Pistole in seinem Wagen zurückgelassen hat) vor, ein hochrangiger Polizist zu sein, droht mit viel Ärger seitens seiner Behörde, und bekommt so den Koffer ausgehändigt. Der Gangster ist allerdings selber Polizist vom FBI und befand sich in einer Undercoveraktion, um Karos dingfest zu machen. So nehmen er und seine Leute unbeobachtet Stretchs Verfolgung auf. Dieser muss sich derweil auf dem Weg zu seinem Auftraggeber mit der Konkurrenz und stressigen, zwischenzeitlich eingestiegenen, Kunden herumschlagen. Auch Candace trifft er zufällig, und um seinen Verlustschmerz zu rächen, spielt er ihr erfolgreich den „großen, wichtigen Mann“ vor, der er jetzt angeblich sei. Am Ende wird er, bei Karos eingetroffen, von diesem um sein versprochenes Trinkgeld betrogen. Seine Geldeintreiber bekommen ihn überdies zu fassen und der Film endet schließlich in einer furiosen Verhaftungsorgie.
Die Ereignisse zeigen, dass in Stretch das Talent zu einem guten Schauspieler schlummert, was ihm auch der FBI-Agent bestätigte. Als nun der Morgen graut, taumelt Stretch schmutzig und erschöpft in eine Frühstücksbar. Dort trifft er die unbekannte Frau, die ihn während der Nacht per Dating-App kontaktierte, und sie entpuppt sich zu seiner überaus positiven Überraschung als seine Kollegin Charlie.
Patrick Wilson: Stretch
Ed Helms: Karl
James Badge Dale: Laurent/FBI-Agent
Brooklyn Decker: Candace
Jessica Alba: Charlie
Ray Liotta: er selbst
David Hasselhoff: er selbst Chris Pine: Roger Karos
