Der Film spielt im Gangstermilieu von Chicago Anfang der 1930er Jahre. Der Mafiaboss Big Jim wird auf seiner Geburtstagsfeier im Auftrag des korrupten Sheriffs Glick ermordet. Guy Gisborne reißt daraufhin die Macht in Chicago an sich; Robbo, Ziehsohn von Big Jim, ist der einzige, der sich ihm verweigert. Gemeinsam mit seinen Freunden versucht er, sich im Norden Chicagos seine kleine Gangsterenklave gegen die Übermacht von Guy Gisborne zu erhalten.
Marian Stevens ist die Tochter von Big Jim. Ihre Mutter war bei ihrer Geburt gestorben; Big Jim hatte sie von seinem Milieu fernhalten wollen und sie auf Privatschulen ins Ausland geschickt. Nach dem Tod ihres Vaters taucht sie plötzlich in Chicago auf. Sie verlangt von Robbo, den Mörder ihres Vaters zu töten. Robbo weigert sich jedoch und nimmt das Geld von Marian nicht an; stattdessen lässt er es von Will unter den Armen Chicagos verteilen. Als Sheriff Glick jedoch bei Gisborne in Ungnade fällt, lässt dieser ihn ermorden. Robbo steigt unterdessen als Wohltäter von Chicago auf, wird von den Medien als moderner Robin Hood bezeichnet und erhält dabei Unterstützung durch den Waisenhausleiter Allen A. Dale. So erhält er die ideale Tarnung für illegale Geschäfte und ist für Gisborne nun ein unantastbarer Gegner. Gisbornes einzige Möglichkeit, ihn aus dem Weg zu schaffen, ist, den Verdacht des Mordes an Sheriff Glick auf Robbo zu lenken. Tatsächlich kommt Robbo unter Mordanklage, wird aber freigesprochen. Wenig später fliegen jedoch die illegalen Geschäfte auf, die durch Little John und Marian bereits landesweit ausgebreitet wurden: Robbo, Little John und Will müssen untertauchen und verdingen sich als Weihnachtsmänner.
Frank Sinatra: Robbo
Dean Martin: Little John
Sammy Davis Jr.: Will
Bing Crosby: Allen A. Dale
Peter Falk: Guy Gisborne
Barbara Rush: Marian Stevens
Victor Buono: Deputy Sheriff Alvin Potts
Robert Foulk: Sheriff Octavius Glick
Edward G. Robinson: Big Jim
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