Der aus gering bemittelten Verhältnissen stammende Charlie Simms besucht mit Hilfe eines Stipendiums ein begehrtes Internat für zukünftige Führungskräfte. Eines Tages wird er zusammen mit seinem Schulkollegen George Zeuge der Vorbereitungen eines bösen Streichs gegen den Schuldirektor Trask. Dabei wird der Schuldirektor vor der versammelten Schülerschaft als Opportunist gedemütigt und mitsamt seinem teuren Dienstwagen mit weißer Farbe übergossen. Als der Direktor mitbekommt, dass Charlie und George Mitwisser des Streiches sind, stellt er sie kurz darauf zur Rede. George und Charlie schweigen jedoch aus Prinzip, denn sie wollen keine Verräter sein. Der Direktor stellt sie vor die Wahl, die Täter zu überführen oder von der Schule geworfen zu werden. Sie haben wenige Tage Zeit, sich zu entscheiden, bevor sie bei einer Anhörung dem Schulkomitee Rede und Antwort stehen müssen. Gegenüber Charlie stellt Trask außerdem in Aussicht, ihm zu einem Stipendium für ein Studium an der Universität Harvard zu verhelfen, sollte er die Namen der Täter nennen. Während George, der Sohn reicher Eltern, sorglos nach Vermont fliegt, um über Thanksgiving Ski zu fahren, muss Charlie eine Entscheidung treffen, die sein Leben nachhaltig beeinflussen wird.
Um sich etwas Geld zu verdienen, nimmt Charlie einen Job als Betreuer für den verbitterten ehemaligen Lieutenant Colonel Frank Slade an. Der vor einigen Jahren Erblindete nimmt ihn mit nach New York City, um dort das Thanksgiving-Wochenende zu verbringen, wozu er alleine nicht mehr in der Lage ist. Obwohl Charlie erst Schwierigkeiten hat, dem feindseligen Colonel die Stirn zu bieten, entwickelt sich ein immer größer werdender Respekt zwischen den beiden auf den ersten Blick so gegensätzlichen Männern.
Doch dann muss Charlie feststellen, wozu das abenteuerliche Wochenende – Frank nennt es eine „Vergnügungstour“ – in der großen Stadt tatsächlich dient: Eine Suite in einem Luxushotel, ein exquisites Abendessen, seinen älteren Bruder besuchen, mit einer schönen Frau schlafen – und als Höhepunkt will Colonel Slade sich in voller Paradeuniform erschießen. Sein junger Begleiter gerät in ein zweites Dilemma: Zusätzlich zu seinen Problemen in der Schule hat er nun auch Angst, dass Frank wirklich Suizid begehen wird.
Als Charlie ihn mit der geladenen Waffe ertappt, droht Frank, sie beide zu töten. Charlie gelingt es jedoch, Frank zu überzeugen, es nicht zu tun. Die beiden lassen sich schließlich zurück zum Schulort fahren, wo Charlie sich dem Schulkomitee stellen muss.
Gerade als Direktor Trask ihn vor der versammelten Schülerschaft als Unruhestifter brandmarken und hinauswerfen will, während George sich hinter seinem einflussreichen Vater versteckt, tritt plötzlich der Colonel auf den Plan: In einer flammenden Rede beschuldigt er sowohl George als auch die drei Jungen, die den Streich zu verantworten haben, der Feigheit. Trask, der Charlie von der Schule verweisen will, klagt er an, in seiner Schule eine Elite von Verrätern und rückgratlosen Feiglingen heranzuziehen. Nach dem Ende seiner Rede entscheidet das Komitee über Trasks Kopf hinweg, dass Charlie an der Schule bleiben darf und in dieser Angelegenheit nicht weiter befragt werden soll. George soll für sein Verhalten weder Lob noch Anerkennung bekommen und die drei Freunde (welche als mögliche Täter genannt wurden, denen aber nichts nachgewiesen werden konnte) sollen bis auf weiteres unter Beobachtung gestellt werden.
Beim Verlassen des Schulgeländes läuft Frank noch die Politiklehrerin Christine Downes nach, um sich bei ihm für seine mutige Rede zu bedanken. Er beeindruckt sie (wie schon andere Frauen zuvor), indem er ihr die von ihr benutzte Seife nennt, welche er am Duft erkennen kann. An dieser Stelle lässt der Film einen Wendepunkt in Franks Leben erkennen, da Frank schon immer davon geträumt hat, eines Tages eine Frau kennenzulernen, die nicht nur für eine Nacht bei ihm bleibt, sondern die er auch noch am nächsten Morgen spüren und riechen kann.
Charlies Wochenendjob ist schließlich zu Ende. Der Colonel geht zurück zum Haus seiner Nichte, wo er in einem Nebenhaus wohnt. Charlie beobachtet ihn am Wagen stehend noch aus der Entfernung, wie er dort auf die im Hof spielenden Kinder trifft und diese (ganz im Gegensatz zu seinem Verhalten vor der Reise) diesmal ausgesprochen freundlich und offenherzig begrüßt.
Al Pacino: Lt. Col. Frank Slade
Deutsche Synchronstimme: Klaus Kindler
Chris O’Donnell: Charlie Simms
Deutsche Synchronstimme: Frank Schröder
James Rebhorn: Mr. Trask
Deutsche Synchronstimme: Klaus Jepsen
Gabrielle Anwar: Donna
Philip Seymour Hoffman: George Willis Jr.
Deutsche Synchronstimme: Stefan Fredrich
Richard Venture: W. R. Slade, Bruder
Bradley Whitford: Randy Slade, Neffe
Sally Murphy: Karen Rossi, Nichte
Nicholas Sadler: Harry Havemeyer
Todd Louiso: Trent Potter
Matt Smith: Jimmy Jameson
Gene Canfield: Manny, Chauffeur
Frances Conroy: Miss Downes, Lehrerin
June Squibb: Mrs. Hunsaker
Ron Eldard: Officer Gore
