Ray Gibson und Claude Banks treffen im Harlem der 1930er Jahre in einem Nachtclub aufeinander. Da Claude seine Rechnung nicht bezahlen kann, steht er beim Besitzer des Clubs in der Kreide und muss mit Ray zusammen Alkohol von Mississippi bis nach New York schmuggeln. Doch beide werden irrtümlicherweise wegen Mordes verhaftet, der ihnen vom örtlichen Sheriff angehängt wurde, und zu lebenslänglich verurteilt. Im Gefängnis lernen sie viele Mithäftlinge kennen und versuchen auf jede mögliche Art zu entkommen, doch es gelingt nicht. So kommt es mehrmals zum Bruch zwischen Ray und Claude, aber auch immer wieder zur Versöhnung. Erst nach 65 Jahren entwickelt Claude dann den perfekten Ausbruchsplan und beide Männer können unbemerkt fliehen.
Eddie Murphy: Rayford Gibson
Martin Lawrence: Claude Banks
Obba Babatundé: Willie Long
Nick Cassavetes: Sergeant Dillard
Anthony Anderson: Cookie R.
Barry Shabaka Henley: Pokerface
Brent Jennings: Hoppin' Bob
Bernie Mac: Jangle Leg
Guy Torry: Radio
Bokeem Woodbine: kriegt es nicht auf die Reihe
R. Lee Ermey: Alter Sheriff Pike
Ned Beatty: Dexter Wilkins
Noah Emmerich: Stan Blocker
Rick James: Spanky Johnson
Haskell V. Anderson III: Junkie
